Переход с УСН на ОСНО: можно ли выплатить дивиденды учредителю за прошлые годы?

Конечно можно.

ЧА рассчитывать на последнюю отчётную дату перед принятием решения о распределении прибыли и на дату, предшествующую выплате ( ст.29 14фз “Об ООО” ).

Можно.

На выплату у вас 60 дней с даты принятия решения( если меньший срок не установлен в Уставе).
Если денег на всю выплату разом не хватает, лучше сделать несколько решений о распределении прибыли в нужных суммах.