А вот по сопровождению, на мой взгляд, стоит поступить так. Фактически – на момент оплаты - это аванс. На дату перечисления аванса расход не отражайте. Учесть предоплату, которую Вы перечислили подрядчику, можно только после того, как он исполнит свои обязательства перед вами - окажет услугу, то есть когда аванс станет оплатой (п. 2 ст. 346.17 НК РФ, письма Минфина от 12.11.2020 № 03-11-11/98678, от 20.05.2019 № 03-11-11/36060).
Я думаю, это можно провести как обновление ПО. При учете затрат на доработку (модификацию, обновление) ПО при УСН по подпункту 19 пункта 1 статьи 346.16 НК РФ не важно, есть у вас исключительное право на ПО или нет. Также не имеют значения вид обновляемого ПО и характер этих обновлений - каких-либо ограничений данная норма не содержит.