Сделки купили-продажи по рычночнм ценам, если нужна прибыль, цены должна быть выше закупки. Ничего другого сделать нельзя. Т.к. у вас везде взаимозависимые лица, если не будут перечисляться деньги по сделкам, то мигом эти сделки будут признаны недействительными сделками.
Если он все еще ИП, то налог будет как с ИП, причем физическое лицо не перестает быть физ.лицом, если зарегистрирован ИП. Да, оплатить, конечно можно, даже будет и хорошо, для кредиторов и суда.
Деньги, конечно, уйдут на погашение долгов перед кредиторами банкрота, если совсем будет хорошо, то может быть реструктуризация вместо продажи имщества должника, но такое бывает редко.
Просто видимо очень везет, что не пришли за имуществом ООО и ИП ЖЕНЫ и т.д. Но могут в любой момент.