Приветствуем вас!
Поскольку у вас ИП и ООО взаимозависимые лица (ст.105. НК РФ), то ФНС сможет проверять цены капитального ремонта, т.е. они должны быть у вас рыночными, иначе ФНС может доначилить налоги, пени, штрафы на основании ст. 54.1 НК РФ. Лучше всего, чтобы вам сделали сметы по нормативам.
То есть вам нужно иметь все документы, подверждаюшие расходы, обосновывать их.
Первый вариант понятен, т.к. ООО формально отдельное юридическое лицо, а значит его цель максимизировать прибыль, поэтому лучше зачесть, но повторяем, у вас должны быть все документы.
Второй вариант можно прописать в доворе аренды, что арендатор обязуется в том числе сделать ремонт за свой счет, это допускается с точки зрения ГК РФ, но сразу вставет вопрос об эффективности.