Сотрудничество с ИП, бывшим штатным сотрудником?

Приветствую Вас на форуме клерка!

Риск только теоретический, если ИП, например, на УСН, то предприятию выгодно получается с точки зрения налогов и начислений на зарплату, если сотрудник только с вашим предприятием будет работать - это риск станет реальным и договор могут переквалифицировать. Однако, многое зависит от сумм, если эти суммы малы, то ФНС, скорей всего, даже не заметит.

Также есть еще риски, если он кроме того, что ИП еще на НПД (самозанятый) и не прошло 2-х лет, то налогообложение по сделке с ним будет, как и для наемного сотрудника. Относительно статуса самозанятого мы говорили с Вами тут:

Если ничего этого нет, то риски мизерные.