Согласно договора аренды, ООО ежемесячно оплачивает сумму аренды на счет ИП. Изменение порчдка ее внесения возможно по соглашению сторон в письменном виде.
Арендатор просит оплатить наличными.
Нам нужно заключить доп соглашение?
И какой документ потребовать от него?
Только расписку?
Это и будет закрывающим документом?
Добрый день! А что именно Вы у него арендуете?
Нежилое помещение
Добрый день!
Да, желательно заключить допсоглашение. Но главное – ИП должен тогда выдать Вам чек ККМ.
В общем случае ИП должны применять ККТ при сдаче в аренду нежилого помещения (ст. 1.1, п. 1 ст. 1.2 Федерального закона от 22.05.2003 № 54-ФЗ о применении ККТ, письма Минфина от 28.10.2019 № 03-01-15/82879, от 28.10.2019 № 03-01-15/82901).
ККТ могут не использовать ИП на ПСН при условии выдачи арендатору документа, подтверждающего факт расчета (п. 2.1 ст. 2 Закона № 54-ФЗ ККТ, письмо Минфина от 27.07.2020 № 03-01-15/65495).
Т.е. я обязательно требую от него данные документы?
По хорошему, мне без разницы как он должен работать и платить налоги. Мне главное, чтобы с нашей стороны мы могли доказать что мы оплатили. И какой-то закрывающий документ нам нужен.
Или, если он хочет так, мы можем оформить доп соглашение, что он нам продлевает каникулы еще, например на 2 месяца?
По договору мы заплатили первый раз как за 1 месяц, с 20 января и каникулы по 1 мая.
Насчет каникул ничего не могу сказать. Это Вы должны решать с ИП сами. 
А что касается кассового чека, то Вы вправе его потребовать. У Вас будут допсоглашение и чек на оплату аренды. На их основании сможете учесть расходы.
Вправе. Но не обязана? Какой документ подойдет нам, как арендатору кроме кассового чека, или вместо него, точнее сказать?
Вправе - в том смысле, что можете и не требовать, конечно. Просто тогда Вы спишите эту оплату аренды за свой счет, так как ничем не сможете ее подтвердить.