Если после увольнения работник исключен из списка застрахованных лиц, но вместо него в список включен новый сотрудник, то продолжайте учитывать страховую премию (взнос) в расходах в том же порядке, что и ранее. Это связано с тем, что договор продолжает действовать и срок его действия остается прежним. А изменения в списке застрахованных лиц на возможность учета расходов в целях налогообложения не влияют.
Если после увольнения работник по-прежнему может пользоваться страховкой, то расходы на ДМС в части, приходящейся на него, в налоговом учете не признаются (Письмо Минфина от 01.02.2019 № 03-03-06/1/5947)
При увольнении работников НДФЛ и страховые взносы по ним из-за ДМС не пересчитываются.