Если он менеджер (там вверху написан пример как курьер), то конечно нужно и медицинские осмотр и путевые листы, иначе эти расходы принять у учету по УСН будет проблемой, причем решить её вероятней всего можно будет через суд.
Если, например, директор раз в год по работе на служебной машине и вы эти расходы не будете включать в расходы по УСН, то можно и без путевого листа, только нужно доверенность или договор (что-то вместо путевого листа), чтобы у ГИБДД не бы вопросов.
Т.е. если хоть машина предприятия, хоть арендованная будет использоваться для служебных целей и расходы на нее для УСН (ГСМ, амортизация или ТО, арендная плата и т.д.) будет списываться в затраты, то нужно оформлять должным образом путевые листы и проходить медицинские осмотры. Также внести сотрудникам, которые де-факто будут выполнять обязанности водителя соответствующие пункты в трудовой договор и доплачивать за вредность, все равно нужно СОУТ делать, а работа водителем - вредной считается. ГИТ (Государственная инспекция труда, Роструд) это может проверить и наказать.
Эти пункты (раздел 5 в моем ответе) показывают, какие ведомства помимо косвенной проверки ФНС, могут проверить вас и как наказать.
Т.е., например, если это ГИБДД проверяет (п. 5.1), то если оно захочет наказать водителя за отсутствие медосмотра в одной путевке штраф будет 3 тыс. руб. за каждое правонарушение, то есть за каждую путевой лист, за отсутствие путевого листа ответственность еще выше. Если Минтранс или ГИББД решит наказать например ООО, штраф будет 30 тыс. руб. Во что это выльется во многом зависит от конкретного дела, документов и от юриста, который будет представлять ваши интересы.
Соотвественно если ГИТ (Роструд) (п. 5.2) начнет проверку и выявит нарушения, то штраф для ООО будет уже от 110 до 130 тыс. руб. за каждое правонарушение, ГИТ еще сразу обычно наказывает и руководителя, т.е. это еще там до 25 тыс. руб.
Понятно ГИБДД вас могут поймать и проверить на дороге, ГИТ может заинтересоваться тем, что нарушаются правила охраны труда (ОТ) (на них нет моратория), а работа водителя (по факту) считается вредной, ГИТ, кроме всего, может еще кучу всего проверить. В отличие от ФНС, ГИТ не ограничено никакой областью проверки, т.е. инспектора ГИТ могут требовать и получать любые документы, иметь доступ к любым производственным помещениям, сырью, машинам, оборудованию.
Ну и Росздравнадзор, думаю, вы сами сможете разобраться. Это ведомство может проверить, как проходят медицинские осмотры, это их сфера регулирования.
Вероятность, что проверят и накажут все ведомства сразу, конечно, низкая, за исключением если ФНС или прокуратура не проинформируют все органы.
Выкинут, эти расходы, конечно т.к. отсутствие медосмотра считается неверно оформленным путевым листом (см. приказ № 368 о порядке оформления путевых листов), т.е. свою позицию нужно будет в суде отстаивать, но до этого нужно подавать досудебную жалобу. А это время и деньги. Т.е. если вы не хотите конфликтов, то лучше оформлять на всех подряд на каждый день путевые листы с медосмотром и тщательно проверять эти документы. Также установить водителю (если такая должность есть в штате) или менеджеру, который по факту водитель, набавку за вредность, срочно по этими рабочим местам сделать СОУТ.