НДФЛ с распределенного имущества ликвидации ООО

Добрый день.
У ООО было три учредителя, уставный капитал 10 тыс.руб. Вносились заемные средства на которые была построена недвижимость, которая затем сдавалась в аренду, возвращались займы.
Затем двое учредителей продали свои доли третьему за несколько десятков миллионов рублей (примерно рыночная стоимость недвижимости). Учредители владели долей более 5 лет, соответственно освобождаются от уплаты НДФЛ.
Спустя несколько лет единственный учредитель решил ликвидировать ООО и распределить имущество в свою пользу. Может ли он уменьшить налоговую базу для расчета НДФЛ на сумму выкупленных долей?
Могут ли быть еще какие-то подводные камни?

Может, п.2 ст.220 НК.
Для получения вычета ему нужно будет сдать 3-ндфл + нужны документы, подтверждающие расходы.

Выплата при ликвидации в сумме , превышающей первоначальный взнос учредителя в УК, у учредителя признается дивидендами и облагается НДФЛ (пп.1 п.2 ст.43 НК),а у организации является реализацией и облагается налогом на прибыль ( при УСН -упрощенным налогом) и НДС (пп.5 п.3 ст.39, пп.1 п.2 ст.146 НК)

ООО по такой выплате будет налоговым агентом, если выплаты только в неденежной форме(недвижимостью), то в ИФНС нужно сообщить о невозможности удержания НДФЛ .

Меня смущают эти слова. Первоначальный взнос в уставный капитал = затраты на покупку долей? Ведь взнос в уставный капитал составлял 10 тыс.руб, а доли покупались за существенно большую сумму.

Непосредственно у участников ( одно физ. лицо продало долю другому)?

Нашел мнение, что “Налог на прибыль или налог при УСН закрывающаяся компания не платит, поскольку нет выручки от реализации”

Да, один участник общества, купил у другого участника

Чьё?
Ст. 39 НК считает выплату сверх суммы первоначального взноса реализацией.

За имущественным вычетом надо обращаться в ИФНС ( 3-НДФЛ + подтверждающие документы),
сумма вычета = первоначальный взнос ( доля в 10 тыс) + расходы по покупке долей у двух других участников.

Здесь же на клерке статья от 04.03.2014 - Ликвидация юридического лица с распределением его имущества между учредителями: налоговые последствия

А вот более свежее мнение